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足利尊氏一看干掉了兄弟直义แ，再度翻脸不买南朝的帐。南朝以宗良亲王为征夷大将军，率领新田à义แ宗、新田义แ兴、胁屋义治等将东下，和尊氏反复争夺镰仓，鏖战不休。当年八月，弥仁王继立为北朝天皇，称后光严天皇，一天两帝ຓ局面重现。
足利幕府经过观应之乱ກ后实力大损，相对的，南朝一度恢复统一号令，又得到足利直冬等直义残党的支持，开始逐渐占据上风，在山名时氏、楠木正仪、足利ำ直冬、桃井直常等将统率下，南朝军队曾经先后两次攻入京都。
正平七年〔北朝文和四年，13๑5๓5๓年〕三月，足利尊氏、义แ诠父子击败南朝军队，收复京都。从这一年开始，南朝军队节节败退，京方แ重新占据了优势地位。三年后〔13๑58年〕四月，足利尊氏死于京都二条的万里小路邸่，享年五十四岁，结束了他播乱ກ的生涯。
足利尊氏子义แ诠接任征夷大将军，继续展开对南朝的进攻。此后的战争，混乱ກ得几乎无法理清脉络，更无法用语言来形容，反正南北双方都是外战和内乱ກ不断——既然连幕府将军都一会北朝一会南朝，那么地方武士朝秦暮楚、朝降暮叛，也都可以理解了。计南朝方先后叛变的主要将领ๆ有大内弘世、楠木正仪等等，幕府方先后叛变的主要将领有仁木义长、细川清氏等等。
战乱ກ产生了大量失去土地和主家的武士，他们在日本再无立锥之ใ地，遂沦为盗贼，甚至渡过苍茫大海ร，前往朝鲜ຒ半岛和中国大陆烧杀抢掠——这就是所谓“倭寇”的开端。正平二十二年〔南朝贞治六年，1367๕年〕，高丽国王派遣使者来到เ京都，要求北朝和幕府恢复秩序，严å禁倭寇。正平二十四年〔南朝应安二年，1369年〕，刚ธ刚建国的明太祖朱元璋派遣使臣七人来到九州，向南朝的征西将军怀良亲王递上国书，国书内容主要是谴责倭寇，并希望通商友好。怀良亲王杀死了使臣中的五人，扣留แ杨载、吴文华三个月后，才写下一封言辞桀骜不训的回书，交予两人带回。
这大概是受了文永、弘安之役元军来袭的影响，一方แ面怀良亲王并不了解大陆局势，不知道这个明朝和以前蒙古人所建的元朝有什么关系，另方面也基于前车之鉴，坚决不能向外来“侵略者”低头服软。朱元璋看了那ว封回书，大概会哭笑不得吧，于是他于次年〔1370่年〕再派赵轶出使日本，说明自己所代表的并非蒙古人而是汉人，怀良亲王这才恍然大悟，立刻好礼款待，并且上表称臣。
不过关于倭寇问题，日本内部ຖ还在打个不休，哪有闲功夫去处理？况且，倭寇的起因正是因为战乱，战乱ກ不止，就算严剿倭寇